曹操便對袁紹的一些政治任命表示不認可了，他說袁紹之子袁譚的青州刺史一職手續不齊全、不正規，
屬于違法任命，便自己頒布一道命令，蓋上漢獻帝的公章，讓李整去當青州刺史去了。
結果沒過多久，李整居然毫無征兆地走了。
當時，曹操正和袁紹在官渡相持，于是趕緊下令李典為潁陰縣縣令，擔任中郎將，統領李整的部隊。
這里有個小插曲，李典這個人從小就不太喜歡打打殺殺那一套，而是立志想做一個學霸。
所以曹操令他接管李家軍隊時，他提出了推辭，說自己想做個文官，而無意于沙場。
但曹操是多么鬼精的一個人，李家那支私軍，歷來是你們李家人統領，我們一下子能指揮得動
你李典不出來站臺，誰可以指揮他們你想當文官沒問題，給你掛個潁陰縣縣令吧。
但是，這支軍隊你不能丟，所以兼職中郎將，繼續統領他們吧。
鑒于李典的發展路線不太明確，李典沒有被安排在前線工作，一邊在地方搞行政工作，一邊在部隊搞后勤工作。
不久便升任為了離狐太守，帶領家族的人以及所轄部隊運輸糧食布匹給官渡前線供應軍需。
官渡之戰勝利后，李典被任命為裨將軍，在安民屯兵駐扎。
“建安十一年八月，海賊管承聚眾作亂，曹操率大軍到達淳于縣，派李典、樂進率兵擊潰亂軍，管承被擊敗后逃往海島，海濱一帶得以平定。”
“戰后，李典累計前功，升任捕虜將軍，封為都亭侯。”
“建安十三年七月，曹操南征荊州，李典隨軍征討。”
“同年八月，荊州牧劉表病逝，他的兒子劉琮繼承職位，率眾向曹操投降。”
“同年十二月，劉備與孫權聯盟，曹操率大軍抵達赤壁，任命趙儼為都督護軍，協調于禁、張遼、張郃、朱靈、李典、路招、馮楷七支軍隊進攻孫權和劉備，曹軍交戰失利。”
“建安十六年七月，馬超、韓遂在關中舉兵叛亂，曹操親率大軍前往征討，”
“李典率部隨軍出征，曹操用計離間馬超與韓遂，擊敗馬超與韓遂的軍隊，平定關中。”
“李典跟隨曹操征戰四方，勞苦功高。”
“李典的宗族和部屬有三千多家，都居住在乘氏縣，他主動向曹操提出，想把他們移居到魏郡，以補充曹操屬地的人口。”
“李典一共遷移宗族、部屬一萬三千多人到鄴縣居住，曹操很贊賞他的忠誠，以漢朝中興名將耿純來勉勵李典，并提拔他為破虜將軍。”
“建安十九年七月，曹操南征孫權。”
“同年十月，曹操自領大軍返回，留下李典與張遼、樂進等人，率領七千多人鎮守合肥。”
“次年曹操西征漢中張魯，孫權趁機率領大軍包圍合肥。”
“曹操先前曾留下手令，如果孫權帶兵前來攻打，就讓張遼、李典兩人率軍出戰，樂進負責守城。”
“樂進、李典、張遼三人平素都不和睦，張遼擔心兩人不聽調令。”
“李典慨然表示在國家大事面前，全憑張遼調遣，不可因為私人成見而忘了公義。”