戰斗打響之后，日軍的第102聯隊很快就吃到了苦頭。他們按照標準的步兵進攻戰術，首先開始炮擊，想摧毀桃花山上的陣地。一陣炮擊過后，他們看到山上那些碉堡基本上是完好無損。
他們只好出動步兵向山頭進攻。
日軍的尖兵部隊爬到了半山腰，就被猛烈的火力打得所剩無幾。日軍的大部隊開始進攻，被交叉火力打得傷亡慘重。
一會兒進攻就這么結束了，日軍損失了一百多人，連半山腰都沒有上去。
日軍第102聯隊聯隊長急眼了，再次組織了進攻。這次他們沖過了半山腰，就遭到了大量的迫擊炮的轟炸。
日軍的迫擊炮無法看到山背后的目標，桃花山游擊隊在山背后反斜面的位置上，布置了大量的迫擊炮，他們的觀察哨在山頂上，能夠清楚地看到日軍的動向，準確地指示目標，迫擊炮彈就像長了眼睛一般，不斷地落入了敵群，日軍的第二次進攻損失了將近200人，無奈地退了下去。
桃花山游擊隊躲在堅固的工事里，無一人傷亡。
在山谷的另一側，日軍第45聯隊也發動了進攻。他們的結局也差不多，兩次進攻損失了將近300人，桃花山游擊隊依舊毫發無傷。
步兵第127旅團旅團長秋山充三郎少將，從來沒有啃過這樣的硬骨頭，小小的桃花山，工事的堅固程度、炮火的猛烈程度，完全出乎他的意料。還不到上午他的部隊就已經損失了將近600人，這么大的損失，已經趕上了當初他們攻占南京城的損失。
秋山旅團長有點兒不敢再打下去了，于是他下令停止進攻，把情況向第114師團師團部匯報，請求戰術指導。
第114師團師團長下令停止進攻，等到各路日軍部隊對桃花山徹底形成合圍后，再部署進攻行動。
當天下午，日軍沒有發動進攻。游擊隊員們躲在堅固的工事里，吃著可口的飯菜，談笑風生。
到了第二天中午，日軍的主力部隊大部分趕到了。一時之間，平月縣城、壽城縣城以及桃花山周邊的所有村鎮都擠滿了日軍，數萬日軍像蝗蟲一般，遍地都是。
第114師團師團長作為這次戰役的前線總指揮，把指揮部放在了桃園鎮。
他們信不過駐扎在這里的治安軍，把李成武等人趕了出去，指揮部就設在了他們的營房里。
這天下午，日軍在桃園鎮召開了作戰會議。會議決定，第114師團、第8師團、第167師團、獨立混成第九旅團，分別從東南西北四個方向進攻桃花山。從明天早晨8點開始，向桃花山游擊隊發動總攻。
日軍這次攜帶了上百門的九二式步兵炮、迫擊炮數百門，第114師團師團長就不相信，這么強大的兵力和火力就攻不破桃花山。
第二天一早，日軍數百門火炮同時開火，把桃花山外圍各個山頭打得煙塵滾滾。隨后，數千名日軍同時向桃花山發動了進攻。