陳圓圓還與冒襄有過一段情緣，崇禎十四年春，冒襄省親衡岳，道經蘇州，經友人引薦，得會陳圓圓，并訂后會之期；當年八月，冒襄移舟蘇州再會圓圓，時圓圓遭豪家劫奪，幸脫身虎口，遂有許嫁冒襄之意，并冒兵火之險至冒襄家所棲舟拜見冒襄之母。
二人感情繾綣，山盟海誓。
此后冒襄因喪亂屢失約期，陳圓圓不幸為大明皇室外戚田弘遇贖身后帶到京城。
當時明崇禎帝有一妃子姓田，其父田弘遇擔心女兒人老色衰失寵于皇帝，便到江南物色美女，以此來籠絡皇帝。當田弘遇遇到才色絕佳的陳圓圓后，將其贖走帶到京城，并收為義女，經過一番調教后，由田妃引薦入宮。
此時明帝國已搖搖欲墜，身心交瘁的崇禎帝已無心思享用美色，陳圓圓只好返回，從此不知去向。
陳圓圓原姓邢，生于江南，家境貧寒，年幼時父母雙亡，由姨媽收養，姨夫姓陳，故改姓陳。居蘇州桃花塢。姨媽家生活也很拮據，陳圓圓十歲那年被姨夫賣到梨園，學習歌舞技藝、琴棋書畫。陳圓圓隸籍梨園，是梨園的歌妓，為吳中名伶，戲曲家尤西堂少時“猶及見之”。
色藝雙絕
陳圓圓色藝雙絕，名動江左。她自幼冰雪聰明，艷驚鄉里。時逢江南年谷不登，重利輕義的姨夫將圓圓賣給蘇州梨園，善演弋陽腔戲劇。初登歌臺，圓圓扮演《西廂記》中的紅娘，人麗如花，似云出岫，鶯聲嚦嚦，六馬仰秣，臺下看客皆凝神屏氣，入迷著魔。陳圓圓“容辭閑雅，額秀頤豐”，有名士大家風度，每一登場演出，明艷出眾，獨冠當時，“觀者為之魂斷”。
被劫入京
陳圓圓作為梨園女優，圓圓曾屬意于吳江鄒樞，“常在予家演劇，留連不去”（《十美詞紀》）。據載，江陰貢修齡之子貢若甫曾以重金贖陳圓圓為妾，然圓圓不為正妻所容。而貢若甫的父親貢修齡，在見到圓圓后，非常吃驚，說：“此貴人！”“縱之去，不責贖金。”（李介立《天香閣隨筆》）。[5]陳圓圓還與冒襄有過一段情緣，崇禎十四年（1641）春，冒襄省親衡岳，道經蘇州，經友人引薦，得會陳圓圓，并訂后會之期；當年八月，冒襄移舟蘇州再會圓圓，時圓圓遭豪家劫奪，幸脫身虎口，遂有許嫁冒襄之意，并冒兵火之險至冒襄家所棲舟拜見冒襄之母。二人感情繾綣，申以盟誓。此后冒襄因喪亂屢失約期，陳圓圓不幸為外戚田弘遇劫奪入京。
崇禎十五年（1642）仲春，陳圓圓被外戚田弘遇劫奪入京。圓圓入京的時間，有崇禎十四、十五、十六年三說，其中，胡介祉《茨村詠史新樂府》稱：“崇禎辛巳年，田貴妃父宏遇進香普陀，道過金閶，漁獵聲妓，遂挾沅以歸。”持十四年說；葉夢珠《閱世編》稱：“十六年春，戚畹田宏遇南游吳閶，聞歌妓陳沅、顧壽。名震一時，宏遇使人購得顧壽，而沅尤靚麗絕世，客有私于宏遇者，以八百金市沅進之，宏遇載以還京。”持十六年說。然據冒襄《影梅庵憶語》載，冒襄與陳圓圓私訂盟約在崇禎十四年秋，此后冒襄因家事牽累，未能赴圓圓約會。其間圓圓屢次寄書冒襄，促其踐約，冒襄皆不及回復。崇禎十五年仲春，冒襄至蘇州會圓圓，不意圓圓已于十日前被劫入京。由于冒襄所記為自己親歷之事，故陳圓圓入京時間當為崇禎十五年仲春。[8]