爾后，曹操和袁紹各自把營帳連接起來，筑起土山對峙。
袁紹的部隊向曹軍射箭，曹軍士兵死傷很多，士兵都很害怕。
于禁監督守御土山，奮力作戰，激勵士氣。后來官渡之戰袁紹兵敗，于禁升任偏將軍。
漢獻帝建安七年，劉表派遣劉備北侵到了葉縣，曹操命于禁和曹軍將領夏侯惇等人駐扎在博望抵御敵人。
雙方對峙許久，劉備設下埋伏，火燒營地撤走，夏侯惇等人要去追擊。
裨將軍巨鹿李典勸阻他敵人無故撤退，恐怕會有埋伏，路上草木幽深，不可去追。
夏侯惇不聽李典的意見，和于禁一起去追擊敵人，讓李典留守。
之后于禁他們果然中了埋伏，大敗，李典前去救援，劉備見李典來了才退走。
漢獻帝建安十一年，東海郡守昌豨又反叛，于禁被派遣去征討他。
于禁用急兵攻打昌豨，未能攻下，曹操又派遣大將夏侯淵和于禁合力攻打，攻下了昌豨十余座營地，因為昌豨同于禁是舊友，所以找到于禁投降。
其他將領認為昌豨已經投降，應當送去讓曹操處置，而于禁表示，曹操一貫的命令就是被圍之后才投降的不可赦免，昌豨雖然是自己的舊友，不能為他違反法令。
于是親自去和昌豨訣別，流著淚斬殺了他。當時曹操駐扎在淳于縣，聽聞后感嘆道：
后來于禁更得曹操看重。東海被平定以后，他官拜虎威將軍。
漢獻帝建安十四年，廬江人陳蘭、梅成反叛，于禁和大將臧霸等前去討伐梅成；
大將張遼、張郃等人討伐陳蘭。于禁率兵抵達后，梅成帶領三千余屬下假裝投降，等于禁離開后又掀起叛亂，他的部下都去投奔了陳蘭，轉入灊山。
灊山中有一座天柱山，山脈高峻有二十多里，山道狹窄危險，僅容一人通過，陳蘭等人就在上面駐扎營壘。
張遼與陳蘭的軍隊相持，因為缺乏軍糧，于禁就運糧去接應，張遼順利斬殺了梅成、陳蘭。
此戰于禁被加封食邑二百戶，加上之前的共計一千二百戶。
當時，于禁與張遼、樂進、張郃、徐晃等都是名將。
曹操每次出征，都輪換著讓他們擔任前鋒、斷后。
于禁治軍嚴謹，繳獲的財物不會入自己的私庫，因此得曹操賞賜很重。
但是因為他以法御下，所以在軍中不是很得人心。后來曹操不待見曹軍將領朱靈，想要奪下他的軍營。
于禁因為威嚴甚重，就被派遣帶數十騎兵拿著令書，去朱靈的營地解除他的兵權。
朱靈和他的部下見了于禁都不敢動，后被歸屬到于禁部下，眾人都臣服畏懼于禁。
后來于禁升遷為左將軍，假節鉞，增加五百戶食邑，他的一個兒子也被封為列侯。
漢獻帝建安二十四年），曹操命將領曹仁去樊城征討關羽，于禁被派遣督領七路軍隊共三萬人協助曹仁。
“曹仁讓左將軍于禁、立義將軍龐德等人駐扎在樊城北。”
“同年秋，天下大雨，漢水暴漲，平地積水高達數丈，于禁部下七軍皆為漢水淹沒。”
“于禁與諸位將領登高望水，發現無處可避，關羽趁機乘船攻打于禁的軍隊，于禁只好投降，唯獨龐德因寧死不屈被殺。”
“曹操聽聞后，哀嘆認識于禁三十年，遇到危難時他卻表現不如龐德。”
“恰逢吳軍將領孫權擒獲關羽，俘虜了所有士兵，將于禁釋放出來，于禁又歸屬到了吳國。”
“有一天，于禁和孫權一起騎馬并行，吳將虞翻呵斥于禁，說他是投降的俘虜，怎么敢與孫權騎馬并行。”
“還打算用鞭子來抽打于禁，被孫權呵止。后來孫權在樓船上與群臣會飲，于禁聽到樂曲流淚，又被虞翻指責他這是裝哭以求赦免，孫權對此悵然。”