船隊在途經上下大陳島的時候再次遭遇了海盜襲擾，這兩個海島與前日在溫州的戰場很是類似，也是兩個島一北一南對立，合稱大陳島，又稱東鎮山或是洞正山。
從溫州、臺州前往朝鮮、日本的商船都會取道大陳島附近海域，并將島上的高梨頭礁作為航海標識。上個世紀中葉，大陳島也是明軍水師海上抗倭的戰場之一。嘉靖三十四年，明軍水師在此地追剿倭寇，島上還有當時留守明軍所筑的報警煙墩和據點。不過到了這個時候，海防松弛，明軍水師早就比不了百年前的狀況，在這些近岸島嶼上也不再駐防軍隊。當年的抗倭前哨，如今已經變成了海盜的樂園。
上大陳島和下大陳島之間相隔僅兩海里左右，兩個島上竟各駐有一伙海盜，平時就以打漁維生，但在海上遇到獨行的商船，立刻就會化身海盜。
聯合艦隊用來充當誘餌的商船都是兩艘一批，走在最前的這兩條船便正好遇上了出海作業的大陳島海盜。先發現目標的是下大陳島的人，在確認目標有兩艘船之后，自覺實力不夠的海盜們打出信號，讓上大陳島的海盜趕來相助。
誘餌船上的船員都在出發前經受過專門培訓，見遠處幾艘漁船朝自己直駛而來，便立刻調整前進方向試探對方意圖。在看到對方也立刻轉換方向試圖要切入己方前進航線之后，兩艘誘餌船立刻果斷轉向拐向東邊，向東海方向逃跑。
若是這兩艘船直接轉向西邊往臺州灣椒江入海口方向逃跑，或許海盜還未必會追下去，因為椒江口就有一處水師營寨，雖然兵力不多，但海盜們也并不想招惹官方。不過這兩艘船既然打算往東海跑，那就不得不追了這地方往東幾百海里內都沒有可供停靠或隱蔽的島嶼，東邊最近的琉球國奄美大島，距離大陳島足足有四百海里之遙，海盜們可不相信這兩艘商船能逃到那么遠的地方。兩伙海盜四艘船用簡單的信號溝通了一下，立刻便決定繼續追下去。
當然事情接下來的發展完全沒有如海盜所愿，當他們追出了十多海里之后，赫然發現這兩艘船逃跑方向的海面上還有另一支龐大船隊的存在。盡管摸不清這支船隊的來頭，但他們已經從空氣中嗅到了危險的味道。不過這個時候想要轉身脫離已經為時太晚，海盜們赫然發現從南北都出現了身份不明的帆船向自己夾擊而來。
海盜們一邊調轉方向準備逃跑，一邊亂哄哄地拿起武器打算搏一把。他們的武器并不比溫州那邊的海盜好到哪里去，仍是魚叉、長矛、腰刀之類的冷兵器為主。鳥銃土炮也有，但就那么四五支槍、一兩門炮，戰斗力在聯軍艦隊面前簡直就可以忽略不計。
聯軍戰船駛近之后也沒有試圖勸降，直接用火炮發射了一輪葡萄彈橫掃甲板，打得海盜船上鬼哭神嚎。海盜們根本想不到會在自家門口撞上這種鐵板，幾乎是在交手的同時就已經失去了還手的能力。