從溫州往北，便進入了臺州地界。臺州東瀕東海，南鄰溫州，北靠紹興府和寧波府，西邊與金華府、處州府接壤。臺州地形以山地為主，南面以雁蕩山為屏障，境內有大雷山、天臺山等山峰，浙東最高峰的天臺山主峰米篩浪就位于臺州境內。那樂清船幫藏身的樂清灣，西邊靠大陸方向屬溫州，東半部的楚門半島和玉環島，則是屬于臺州治下。
臺州歷史悠久，早在先秦時期就設有官方治所，但直到唐武德五年，臺州才以境內的天臺山而得名，然后一直沿用至今。
臺州海岸線長度超過千里，近海有12個島群和近700個大小島嶼，海上狀況也是十分復雜。雖然沒有類似樂清船幫這種規模的海盜團伙，但像宋氏兄弟之前所在的那種兩三條船的海盜小團伙卻是為數不少。
聯軍艦隊的作戰船只、后勤船只，再加上作為誘餌的商船船隊，規模幾近百艘，如此龐大的混合船隊如果一同行動，很難不引起近海地區官府的注意。因此在石迪文的建議下，聯合艦隊還是拆成了幾個部分，由商船船隊沿近岸航線行進，在其偏東數海里處是中小型戰船，而噸位最大的“進取號”和搭配的護衛艦、后勤補給船，則是保持在離岸大約三四十海里之外的航線行進，盡可能減少被人發現的幾率，因為這艘船的確外形特征太過明顯，一旦露面就很難隱藏身份了。
聯軍在溫州行動期間，“進取號”也只是在最后一戰中才露面，其他時間都是盡可能隱蔽行跡，為的便是要讓未來的對手料想不到這個大殺器的存在。在抵達最終的目的地舟山群島之前，“進取號”都會遵循這一原則，盡量減少在公眾面前露面的時候。
船隊在途經上下大陳島的時候再次遭遇了海盜襲擾，這兩個海島與前日在溫州的戰場很是類似，也是兩個島一北一南對立，合稱大陳島，又稱東鎮山或是洞正山。
從溫州、臺州前往朝鮮、日本的商船都會取道大陳島附近海域，并將島上的高梨頭礁作為航海標識。上個世紀中葉，大陳島也是明軍水師海上抗倭的戰場之一。嘉靖三十四年，明軍水師在此地追剿倭寇，島上還有當時留守明軍所筑的報警煙墩和據點。不過到了這個時候，海防松弛，明軍水師早就比不了百年前的狀況，在這些近岸島嶼上也不再駐防軍隊。當年的抗倭前哨，如今已經變成了海盜的樂園。
上大陳島和下大陳島之間相隔僅兩海里左右，兩個島上竟各駐有一伙海盜，平時就以打漁維生，但在海上遇到獨行的商船，立刻就會化身海盜。
聯合艦隊用來充當誘餌的商船都是兩艘一批，走在最前的這兩條船便正好遇上了出海作業的大陳島海盜。先發現目標的是下大陳島的人，在確認目標有兩艘船之后，自覺實力不夠的海盜們打出信號，讓上大陳島的海盜趕來相助。