因中原中也幫助森鷗外付出了代價，所以條款中對男孩的要求比較苛刻和嚴格，而高原咨詢公司只是負責保護男孩的生命安全，甚至不包括信息封鎖。
這導致織田作之助對未曾謀面的、將代價推到中原中也一個十三歲孩子頭上的、名叫森鷗外的中年人混蛋有著非常不好的印象，但既然束縛已訂，織田作之助只能盡力幫助中原中也提升成績了。
先不說中原中也以后寒暑假出任務和畢業后打工還債的事，單說考上東大就超級困難啊尤其是中原中也完全不會英語，數學基礎是0，國文只認得一點字、會寫名字而已
經過織田作之助生動形象的比喻，中原中也終于明白如果自己未來五六年不埋頭苦讀，是根本無法考上東大或者早稻田等同等級大學的，他也明白為什么九十九由基要將時間延長到十五年了他讀初高中六年，大學四年，這十年就摸魚混過去了。
說實話，他是抱著哪怕被徹底利用也要獲取自己過去信息的決心、跟著蘭堂離開的，但中原中也沒想到卻收到了一份讀書計劃
某天，橘發男孩終于忍不住問織田作之助“為什么公司為什么要讓我上學還說是任務”
織田作之助也忍不住反問中原中也“為什么以你的實力，在你報仇完畢后完全可以換一種生活方式，為什么要給港口賣命”
中原中也喃喃地說“我不知道。”
或者說在織田作之助幫他梳理束縛里關于學業的條款之前，他根本不知道自己可以去讀書。
織田作之助微笑起來“是啊，這就是原因，讀書只是一種手段，一種讓你明白世界很廣大、有趣的人和有趣的事情有很多的手段和方法。當你畢業的時候，你可以根據讀書這些年的經歷和感悟，選擇一條你喜歡的道路，然后用一生走下去。”
“我以前是橫濱那邊的自由殺手，因為讀了一本小說，但沒看到結尾，懊惱之際，有人對我說，你為什么不補一個結尾呢”
“我才知道原來我也可以寫小說，我想寫結尾，我就可以寫。”
織田作之助苦笑著說“可如果沒人說，身處于泥潭之中的我們是不會知道，我們的人生還有別的道路可走。”
中原中也靜靜地看著織田作之助。
織田作之助繼續說“尾崎也是，她是殺手，她曾說自己是盛開在黑暗中的花，哪怕脫離了黑暗，也洗不去血腥了，但她可以站在陰影里注視著光明，只是看著，光就會落入心里。”
“她以前可從沒想過自己有一天可以開公司當老板。”
“甚至我們幫忙看的店鋪老板也曾是殺手，他遇到了妻子，徹底斷了過去，如今他妻子懷孕了，他忙著照顧妻子、處理新家的事，所以才無瑕照顧店鋪、需要人幫忙，索性聯系了都是轉行的尾崎，讓尾崎介紹人過來幫忙。”
織田作之助笑了笑“恰好我在讀高中，輔導你學習小學課本還是沒問題的，所以蘭堂就將你帶過來了。”
中原中也有些驚訝“你不是高原的員工嗎”
織田作之助想了想“不是，我算是外包和合作者。若我考上東京大學，我會去東京居住，到時候可能會和尾崎簽一份員工合同。”
他笑著對中原中也說“這家店鋪就只能拜托你了。”
中原中也嘴角抽了抽“我白天也要上學的吧”
雖然嘴上抱怨著，男孩并未拒絕。
織田作之助莞爾道“沒事，明年老板的妻子生了孩子，老板就要會回來工作了。”