對于皮爾洛的溝通工作，首先是安切洛蒂去負責說通。
其實皮爾洛的工作倒是好做，因為不論是在國際米蘭還是在ac米蘭，一直游弋在前腰位置上的皮爾洛也感覺到比賽的吃力。
當安切洛蒂找到皮爾洛并想要他打后腰位置的時候，皮爾洛也只是猛然的驚訝一下，然后也就接受了。
出生于富裕家庭的安德烈亞-皮爾洛，其父親是有名的鋼鐵商人，雖然他的父親一開始并不支持他踢球，但有著叔叔的支持，皮爾洛還是走上了踢球的道路。
所以皮爾洛踢球的風格并不像是那些為了錢而踢球的人，他踢球是愛好，相對于那些為了錢而踢球的人來說，皮爾洛在場上或許踢的更加放得開，這也導致他在場上的比賽風格看起來更加飄逸和自然。這也是為什么他被很多主教練喜歡并使用的球員。
皮爾洛的職業生涯開始于家鄉球隊布雷西亞。1995年5月21日布雷西亞在聯賽中對陣雷吉納，16歲的皮爾洛上演了自己在意甲中的處子秀。
而在布雷西亞的職業生涯中，皮爾洛經歷過布雷西亞掉進乙級的痛苦，也經歷過以冠軍身份重返意甲的喜悅。
皮爾洛在布雷西亞的出色表現，很快就吸引了很多豪門球隊的注意，結果1998年被當時國際米蘭的主教練盧切斯庫看重并以600萬歐元的身價將皮爾洛帶到了米蘭城。
雖然皮爾洛十分被國際米蘭的主帥欣賞，也能得到不少的出場鍛煉的機會，但苦于國際米蘭不穩定的環境，最終年輕的皮爾洛也被迫走上了被租借的道路。
讓人欣慰的是，在被租借的漂泊歷程里，皮爾洛并沒有從此被埋沒，反而增強了他對不同環境的適應能力。
終于，在2001年夏天，皮爾洛通過兩支米蘭市俱樂部球員的互相交換，正式轉會到了ac米蘭俱樂部。可是ac米蘭陣中同樣有很多攻擊球員，皮爾洛的發揮空間很有限，一度讓人們認為皮爾洛不可能適應ac米蘭的戰術。
但皮爾洛并沒有放棄，性格堅毅的他，終于等到了機會，在這個夏天，ac米蘭俱樂部大刀闊斧的開始改造球隊，很多老球員被清理出球隊，也引進了不少有實力的球員，并且皮爾洛也被留了下來。