興平元年（公元194年），孫策將母親和弟弟托付給廣陵人張纮，只身前往壽春（今安徽省淮南市壽縣）拜見揚州牧袁術，
請求借兵為父報仇。袁術不愿把孫堅舊部還給孫策，讓他去投奔時任丹楊郡太守的舅舅吳景。
孫策于是與汝南人呂范、族人孫河等，迎接母親到丹楊郡曲阿縣居住，依附舅舅吳景。
憑借舅舅吳景的關系，孫策在當地招募到士兵數百人。但卻遭到涇縣人祖郎的襲擊，差點全軍覆沒。
孫策再次前往投奔袁術，這次袁術將孫堅的舊部還給孫策。太傅馬日磾持節杖安撫關東，
禮聘孫策為自己的下屬，又上表任命孫策為懷義校尉。袁術的大將喬蕤、張勛，都傾心敬重孫策。
孫策的部下有一名騎兵犯了罪，逃入袁術的軍營，躲進馬棚里。孫策派人進去斬殺了這名騎兵，
完事之后，才去拜訪袁術道歉，袁術還替他說好話。此后，軍中的人都更加畏懼孫策。
袁術當初許諾孫策為九江郡太守，隨后又改變主意，任用丹楊人陳紀擔任九江郡太守。后來袁術打算攻打徐州，
向廬江郡太守陸康索取三萬斛米，陸康不給，袁術大怒。孫策過去曾去拜訪陸康，陸康避而不見，
只讓手下的主簿接待他，孫策因此懷恨在心。袁術于是派孫策去進攻陸康，并承諾取勝后，讓孫策擔任廬江郡太守。
孫策率兵攻打陸康，攻占廬江。然而袁術又任用昔日部下劉勛為廬江郡太守，孫策更加失望。
丹楊人朱治是孫堅的舊部，他見袁術并非賢德，于是奉勸孫策脫離袁術，進占江東。
先前，朝廷任命劉繇為揚州刺史，但揚州治所壽春被袁術占據。劉繇只得南渡長江，將治所設在曲阿縣。
孫策的舅舅吳景時任丹楊郡太守，堂兄孫賁時任丹楊郡都尉，與袁術有來往，劉繇到了曲阿不久，
將吳景和孫賁都趕走。劉繇又派部將樊能、張英等人駐扎在長江邊上的橫江津、當利口，以抵御袁術。
吳景和孫賁退到歷陽縣（今安徽和縣）居住，袁術私自任命舊部瑯邪人惠衢為揚州刺史，又任命吳景為督軍中郎將，
與孫賁一起帶兵進攻張英等人，連年交戰都未能取勝。興平二年（公元195年）七月，孫策勸說袁術，
請求讓自己幫助舅舅吳景等人平定江東。當時王朗占據會稽郡，袁術認為孫策未必能平定江東，
于是答應孫策，并上表舉薦孫策為折沖校尉，代行殄寇將軍職權。孫策部下有步兵千余人，騎兵數十人，
還有愿意跟隨他的門客幾百人。孫策沿途募兵，到達歷陽縣，他已有五六千人馬了。
當時周瑜的叔父周尚擔任丹楊郡太守，周瑜率兵迎接孫策，并資助其糧草。得到周瑜協助，
孫策大喜，隨即率兵進攻橫江津、當利口，樊能、張英等人敗逃。孫策渡過長江，展轉作戰，
所向披靡。孫策進攻劉繇設在牛渚的軍營，盡奪其糧草輜重，又先后攻占秣陵、湖孰、江乘等地，