張繡一直殺到了第二天的天亮才收軍回城。曹操將敗軍清點了一下，發現損失了五萬人，失去了很多輜重，呂虔、于禁都受了傷。
賈詡得知曹操敗走的消息后，連忙勸張繡給劉表寫信，派兵斷其后路，劉表收到信后，準備起兵，忽然報孫策再湖口屯兵，有進攻后方的意思。其謀士蒯良道“孫策在找個時候屯兵，那是曹操的計謀啊，如果不能乘勢追擊，一定會留下禍患的。”
于是劉表令武將黃祖守衛隘口，親自帶兵去安眾縣取曹操的后路，一面又去找張繡，張繡得知劉表已經起兵了，就帶著賈詡還有雨弋一同去襲擊曹操。
臨時時，賈詡想將雨弋留在南陽道“如今你大哥投奔了曹操，若是看到你在我們這里，勢必引起麻煩，你還是回去吧。”
師傅能考慮這么周到，雨弋有些感動，道“沒有關系的，到時候你們出戰，我就在營寨。”
于是雨弋也跟著一起去了，不過他一直扮演一個普通士兵的角色，害怕引起不必要的麻煩。
曹操兵敗后，沒有走得很快，到了襄城，經過了清水，曹操忽然在馬上嚎啕大哭，眾人詢問原因，曹操指著一處地方，道“我想起了去年的時候，我在這個地方損失了我的愛將典韋啊，所以忍不住就哭了”
于是也沒有心情繼續向前了，讓三軍停下來，原地扎營，大擺宴席，吊奠典韋亡魂。曹操親自跪拜，大家都被曹操的行為所感染，等到祭拜完典韋，這才去祭拜曹安民和長子曹昂，然后才是死去的將士們，就連保護自己前進的那匹大宛馬，曹操也要親自祭拜。
到了第二日，荀彧派人給曹操報信，道“劉表幫助張繡屯兵，已經從荊州出兵，準備截丞相去路。”
曹操給荀彧回了一封信，道“我帶著敗軍已經走了幾里路了，現在計劃已經定了，如果到了安眾，那么張繡軍必敗，你不要有疑慮。”于是加快了行軍速度，很快到了安眾縣界。
劉表先出發的，已經占據了險要的地方，張繡隨后也帶著兵馬趕到了，曹操就命令眾人在晚上開鑿地段，在里面埋伏一些兵馬，等到天色稍微亮的時候，劉表和張繡的軍隊會合，看到曹操的兵馬很少，懷疑曹操跑了，就帶著兵馬進入了曹操的埋伏圈，曹操自然是不客氣，大破兩家的軍隊。曹操的部隊出了安眾隘口，在外面下寨。
本來是追擊曹操，卻被對方埋伏，劉表和張繡兩人有些不解，將敗兵整合在一起，總結了一下經驗教訓。
劉表詢問道“明明是我們追擊曹操，怎么會中計呢”
張繡想了想，也不清楚原因，道“失敗是暫時的，我們再想別的辦法贏回來。”
在許都，荀彧得到一個情報，是冀州的袁紹準備興兵去討伐許都，他馬上連夜將這個消息告訴了曹操。
其他的對手曹操從來沒有放在眼里，唯獨這個袁紹，他們從小一起長大，作為四世三公的后代，曹操知道袁紹此時的實力，心中感到有些慌亂，連忙帶兵準備回去。
曹操撤退的動作很大，有人告訴了張繡，于是準備去追擊，此時雨弋還在賈詡身邊沒有回去，只是在營寨中沒有露面。