朱元璋稱吳王時便將其立為世子，隨宋濂學習經傳。自幼受到悉心教導，明太祖對他寄予厚望，多方培養。
洪武元年正月立為皇太子，正式確立他為接班人。
和朱元璋的性格不同，朱標更為溫和寬容，他從小熟讀儒家經典，性格仁慈寬厚，對弟弟們十分友愛。
秦王朱樉、晉王朱棡、燕王朱棣、周王朱橚等弟弟曾多次有過錯，朱標從中調和求情，使他們免受責罰，在諸王中威信最高。
馬皇后死后，太子朱標可能是考慮從此失去與其父緩沖的余地，便將這一事件繪作圖像，藏在懷中，以備不測。
后來果真發揮了作用。
一日朱元璋又大開殺戒，朱標勸諫說:“陛下殺人過濫，恐傷和氣“”
朱元璋不作聲，第二天故意把一條棘杖放在地下，叫太子拿起，太子面有難色。
朱元璋說:“你怕有刺不敢拿，咱把這些刺都給去掉了，再交給你，豈不是好？咱所殺的都是天下的壞人，內部整理清楚了，你才能當這個家!”
太子反駁道：“上有堯舜之君，下有堯舜之民。”
意思是說有怎么樣的皇帝，就有怎么樣的臣民，朱元璋大怒，拿起椅子就朝他摜，并繼續追打，他就有意把圖掉在地上，朱元璋看到圖，感念馬皇后而怒氣得以消解。
然而可惜的是，老天似乎還想再打擊一下朱元璋這個已經步入花甲之年的老人。
洪武元年，朱元璋下詔以汴梁為北京，以金陵為南京，效仿周唐的兩京舊例。
洪武二十四年八月，也就是去年。
朱標受命巡視陜西，計劃為新都選址。同時受封于這里的秦王朱樉因為在當地多次犯錯而被召回京師。
朱標因此也被要求趁機調查一下秦王的言行。朱標巡視歸來后，獻陜西地圖，又替秦王說情調解，朱元璋才讓朱樉回西安。
朱標自秦中視察返京后不久就生了病，在生病期間還向朱元璋上書關于籌建都城的事。
洪武二十五年四月二十五日，也就是三月前，朱標病死。
朱標死后朱元璋痛哭不已，將他祔葬在孝陵東側，謚“懿文太子“。
朱標的病逝，沉重打擊了朱元璋，令其不愿再勞師動眾地更換京師。
時隔三月的今天，朱元璋終于下定決心立下朱允炆為太子，日后繼承大位。
朱允炆實際上并不屬嫡出，真正的嫡出應該是朱允熥。
但朱允熥或許從小生活在朱雄英的光環下，性格太過于懦弱，不為朱元璋所喜。
而朱允炆從小就體現出聰明伶俐的一面，恰好也是長孫，于是朱元璋將呂氏扶正，定為嫡長孫。
很明顯，本來朱元璋的打算是扶持常家的功臣家族成為太子的臂助，奈何太子突然英年早逝。
而太孫未經歷練，他怕壓不住那些功臣宿將，為了避免重復歷史上那些外戚干政的局面。
他自然就去掉了母親是常氏，母家勢力龐大的朱允熥，而選擇母家勢力微小的朱允炆。
現在是七月份，朱元璋已經昭告大臣們朱允炆為皇太子的事情。
定于九月份，朱允炆正式繼位東宮太子身份。
這一切定下之后，朱元璋的心中早就有了謀算，于下個月，藍玉姻親靖寧侯葉升，就會因為交接胡惟庸而被朱元璋殺掉。
只不過，朱安的出現，讓這一切，似乎又出現了轉機。