花費日重，逐漸拮據，這一次他不得不從夢中醒過來。
“光耀門楣”背面刻著的是養家糊口。
這八個字夾擊著他，逼著他進取。
1078年秦觀遇到了改變他一生軌跡的人，當時蘇軾調任徐州，秦觀前往拜謁，隨后他作《黃樓賦》。
蘇軾看了大為驚嘆，說他有屈原宋玉之才。
接下來秦觀就陪著蘇軾一同游覽了蘇杭各地，在蘇軾的鼓勵之下秦觀開始準備在考。
兩頓參加，兩度落榜。
直到1085年，秦觀三十六歲的時候考中進士。
終于又是在蘇軾的引薦下成為太學博士后，后官任秘書省正字。
蘇軾可以說是秦觀前半生的貴人，可他不知道的是，他余生的不幸也自此開始。
1092年經歷過烏臺詩案之后的蘇軾，曾經短暫的被調任回京。
他也再度見到了他的學生們，其中的佼佼者有黃庭堅，秦觀，晁補之，張耒，世稱蘇門四學士。
他跟著老師和師兄弟們一起暢談文學共論國事。
然而
然而另一方面進入官場不久，他就被卷入了黨爭之中，他是蘇軾門人，新舊兩黨對其揭示為仇敵。
有人拿他年輕時候的行為不減為由攻擊，并因此牽連了蘇軾。
那時候的秦觀初出茅廬，被夾在兩黨中間，受盡了迫害。
他開始萌生了隱退的心思，本就無意仕途，若不是當初為了生計，憑借他單純豪放的性格，是絕對不會踏足官場的。
但是轉眼又想到，如今師門危難。
自己棄之不顧是為不義，萬萬不得。
1094年哲宗繼位，新黨得志，蘇軾與四學士接連被貶。
蘇軾去了廣東，黃庭堅去了重慶，晁補之去了安徽，張耒呢則是去了湖北。
而秦觀則是一貶在貶，去了湖南。
路經長沙他遇到了一位歌伎，兩個人相愛獲得了短暫的溫存，于是他寫下了那一首《鵲橋仙》
“纖云弄巧，飛星傳恨，銀漢迢迢暗度，金風玉露一相逢，便勝卻人間無數，柔情似水，佳期如夢，引顧鵲橋歸路，兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮。”
來到郴州，他一直盼望著哪一天可以回去接這位歌妓。
可是不久他又被貶到了廣西杭州。
離開郴州之際，又寫下了《踏莎行》
“霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處，可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮，一寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數，郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。”
他的希望一再落空，想來年少狂傲也曾有“最好金龜換酒，相與醉滄州。”
如今四海飄零，迷失樓臺津月，顏色全無。
這樣的經歷，徹底激發了他骨子里的悲涼，之后他的詞一篇接著一篇寫盡斷腸。
1099年秦觀被貶廣東雷州，這是他生命最后的片刻。
他的晚年生活充滿了黑暗凄厲，想來四下無親，妻子萬里之外，鳥獸飛走，蟲蟲猖狂。
他甚至在夜里為自己寫好了挽聯！
悲嘆“亦舞挽歌者，空有挽歌詞。”
這個時候，他其實已經做好了死亡的準備。
第二年宋徽宗繼任，大赦，當時在海南儋州的蘇軾北上與秦觀相聚康海。
算來師生相識有二十多年了。